A sua construção foi iniciada no séc. XIII por D. Sancho II, continuada por D. Afonso III e depois por D. Dinis, com a edificação do Paço Real, onde morreu a Rainha Santa Isabel. O Paço do castelo é atualmente uma das Pousadas de Portugal
Ali está ele, numa posição dominante sobre uma colina ao norte da serra de Ossa.
O castelo de Estremoz, que a partir do século XVII tornou-se uma das mais importantes praças-fortes do Alentejo, começou a ser erguido no séc. XIII por ordem de D. Sancho II (1209-1248). A obra foi continuada por D. Afonso III (1210-1279) e depois por D. Dinis (1279-1325). Foi este rei que mandou ali edificar o Paço Real de Estremoz. Naquele palácio construído dentro do castelo, D. Dinis viveu desde 1281, por altura do seu noivado com D. Isabel de Aragão, mais tarde Rainha Santa Isabel (D. Dinis mandou-o construir para a sua futura mulher). Foi ali que moraram e ali viria a morrer a Rainha Santa, em 1336. Em frente à Capela da Rainha Santa Isabel, há uma estátua em sua homenagem.
No tempo de D. Dinis foram terminadas as muralhas, pois o castelo já estaria definido, sendo o projeto um dos mais importantes da época. A cerca era defendida por 22 torres, e a população intra-muros podia ser abastecida por cerca de 20 cisternas.
Desconhece-se a primitiva ocupação humana do local, embora, à época da romanização, a povoação tenha ganho importância, vindo posteriormente a ser ocupada pelos muçulmanos que a terão fortificado. Certo é que na primeira metade do século XIV, a importância de Estremoz é inquestionável, datando desse período um importante conjunto patrimonial que tem o castelo como denominador comum, mas que se estende a outras obras, como o Paço da Audiência ou secções consideráveis do Paço Real. Na posse da rainha Santa Isabel, Estremoz transformou-se num dos principais centros políticos do reino, sendo palco privilegiado da política régia durante todo o final da primeira dinastia. Foi em Estremoz, por exemplo, que a rainha evitou um iminente embate entre o seu filho Afonso IV de Portugal (1325-1357) e o seu neto, Afonso XI de Castela (1312-1350).
No contexto da crise de sucessão de 1383-1385, o alcaide-mor Joane (João) Mendes de Vasconcelos, tomou partido por Beatriz de Portugal. Foi obrigado pela população a abandonar o castelo, que o entregou ao escudeiro Martim Pires em nome do Mestre de Avis. Em 1384, o Condestável D. Nuno Álvares Pereira aqui instalou o seu quartel-general, de onde as forças portuguesas partiram para combate sob seu comando e venceram o exército castelhano na batalha dos Atoleiros.
No reinado de João I de Portugal (1385-1433) tiveram lugar em Estremoz as Cortes de 1416. Foi também naquele castelo que se deu o encontro entre Duarte I de Portugal (1433-1438) e Dom Frey Gomez, delegado papal que trouxe a Bula da Cruzada solicitada pelo conde de Ourém ao Concílio de Ferrara (1436).
Aquando da crise de sucessão de 1580, o castelo e o seu alcaide-mor, almirante D. João de Azevedo, mantiveram-se fiéis a D. António, prior do Crato. Entretanto, as tropas espanholas, sob o comando do duque de Alba, invadiram Portugal e Estremoz foi alvo de cerco. Foi a única praça alentejana a oferecer resistência. Diante da desproporção de forças e daa forte ameaça para a população, o alcaide-mor optou pela rendição, sendo mantido detido no Castelo de Vila Viçosa.
No contexto da Guerra da Restauração da independência (1640-1668) o Conselho de Guerra de João IV de Portugal (1640-1656) encarregou uma comissão composta pelos engenheiros militares Joannes Cieremans, Rui Correia Lucas e Jean Gillot, de inspecionar as praças de guerra alentejanas reportando à coroa as obras que achassem necessárias (1642). Após a Restauração (1640) a cidade foi rodeada por uma cerca abaluartada da qual se conserva uma boa parte. Parte do castelo foi destruído por explosão do paiol de pólvora em 1698 e em 1736, D. João V reconstruiu o Paço dionisino, onde fundou a Sala de Armas, famoso museu de armaria na época.
Mais tarde, durante a guerra Civil Portuguesa (1828-1834), forças miguelistas assassinaram 39 liberais que aqui se encontravam detidos nos calabouços. A paz e a evolução urbana custaram um sector inteiro ao castelo. Por exemplo, para viabilizar a construção da estação ferroviária no centro da vila foi demolido um grande troço da muralha norte. Noutro episódio, a 17 de Agosto de 1898, uma violenta explosão num dos depósitos de pólvora, causou severos danos à estrutura dos Armazéns de Guerra (antigo Paço Real) e do castelo medieval.
A intervenção do poder público fez-se sentir por campanha de obras consolidação e reedificação do castelo em 1939, sob a responsabilidade da Direcção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN), integrada no Plano de Restauro dos Monumentos Nacionais levado a cabo pelo Estado Novo no âmbito da comemoração dos centenários da Fundação e Restauração da nacionalidade (1140, 1640). Novos trabalhos tiveram lugar em 1944 e em 1961. Uma grande intervenção, entretanto, teve lugar a partir de 1967, visando requalificar o espaço dos Armazéns de Guerra (antigo Paço Real), às funções de pousada, com projeto do arquiteto Rui Ângelo do Couto. Em 1980-1981 tiveram lugar obras de recuperação de vários troços de muralha, a que se seguiram intervenções em 1995, 1997, 1999, 2001 e 2004.
O Paço Real do castelo de Estremoz funciona como pousada desde 1970. Dispõe de 30 quartos e 3 suites, todos em estilo, dos séculos XVII e XVIII. O castelo pode ser visitado das 9h às 12h30 e das 14h às 17h30. A entrada é gratuita. No espaço envolvente vale a pena visitar ainda a Galeria de Desenho da Câmara Municipal de Estremoz (na antiga Sala de Audiências de D. Dinis9 e a Capela de Santa Isabel.
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